La data de 13/23 august a anului 1595 a avut loc Bătălia de la Călugăreni, bătălie în care oastea condusa de voievodul Mihai Viteazul a reusit să invingă armata mult mai numeroasă a otomanilor, armată ce era condusa de marele vizir Sinan Pasa. Trebuie amintit că în toamna anului 1593, cu acordul Porţii, Mihai Viteazul devenea domn al Ţării Româneşti, iar în momentul în care a urcat pe tron, dependenţa ţării faţă de turci era la apogeu. Totuși situaţia internaţională era favorabilă declanşării luptei antiotomane, mai ales că în Balcani mişcările de eliberare se intensificau, iar în Apus, Papalitatea, Spania şi ducatele italiene formaseră „Liga Creştină”, o alianță antiotomana la care aderaseră atât principele Transilvaniei, Sigismund Bathory, cât şi Aron Vodă, domnul Moldovei. Astfel, urmărind eliberarea Țării Românești, Mihai a aderat și el la această la ligă, începând lupta contra turcilor în noiembrie 1594, când a lichidat pe toți creditorii turci prezenţi în Ţara Românească şi pe militarii garnizoanei otomane din Bucureşti. Ulterior, operaţiunile militare ale lui Mihai Viteazul au fost extinse pe linia Dunării, fiind distruse raialele turcești de la Brăila, Hârşova şi Silistra.

De asemenea , la începutul anului 1595, Mihai va învinge oștile tătărești ce pătrunseseră în ţară în luptele de la Putineiu şi Stăneşti, reușind să disperseze și o importantă armata otomană, în lupta de la Şerpăneşti din 23 ianuarie 1595. Apoi ,Mihai a trecut Dunărea și a distrus puternica garnizoană otomană de la Rusciuk, fapt ce l-a determinat pe noul sultan Murad al III-lea să-l trimită pe marele vizir Ferhad Pașa cu o puternică armată împotriva lui Mihai, în luna aprilie a anului 1595. Acesta era hotărât să transforme Țara Românească în pașalâc , dar nici la turci nu este pentru cine se pregătește, ci pentru cine se nimerește, așa că octogenarul Sinan Pașa devine noul mare vizir al armatei otomane și preia conducerea campaniei militare. La începutul lunii august a anului 1595, Sinan Pașa ajunge la Rusciuk și începe traversarea Dunării către Giurgiu, iar o săptămână mai târziu, cele două armate se aflau aproape față în față. Mihai a ales locul bătăliei la Călugăreni, localitate aflată lângă râul Neajlov, pentru că era o zonă mlăștinoasă, care îi permitea să blocheze cu ușurință flancurile armatei otomane. Bătălia a avut trei etape, nu toate trei favorabile românilor, însă a adus acestora un avantaj tactic și psihologic, care a permis ulterior lui Mihai să izgonească pe turci peste Dunăre. Înaintea acestei bătălii otomanii dispuneau de o armată alcătuită din 50.000 – 60.000 de oameni, la care se adaugă personalul auxiliar, în timp ce sub comanda lui Mihai Viteazul se găseau între 10.000 şi 16.000 de oşteni. Alături de steagurile boierilor şi câteva unităţi ţărăneşti, domnul muntean se mai baza pe un detaşament de mercenari cazaci, precum şi pe câteva detașamente de maghiari şi secui, aflaţi sub comanda lui Albert Király. Trupele ardelene au fost trimise de principele Transilvaniei, Sigismund Báthory, în baza tratatului de la Alba Iulia din 20 mai 1595, prin care, în schimbul acceptării suzeranităţii sale de către domnul muntean, acesta se obliga să-l ajute împotriva otomanilor. În armata turcească conducători în această bătălie au fost Mehmed Pașa, pe flancul drept, Haydar Pașa pe cel stâng și Hassan Pașa, în fruntea avangardei. Începutul bătăliei a fost dat de cavaleria munteană, care i-a surprins pe turci , împingându-i înspre apele râului Neajlov, dincolo de podul ce făcea legătura între cele două maluri, apoi Mihai si-a poziționat o parte din oameni și 10 tunuri la nord de acest pod și a așteptat reacția otomanilor. După atacul de cavalerie al armatei lui Mihai Viteazul, Sinan Pașa a trimis la înaintare o forță serioasă, de peste 12.000 de ieniceri, pe care Mihai i-a așteptat la trecerea peste pod, doborându-i cu focuri de artilerie și obligându-i să bată în retragere.

Așa se face că prima parte a bătăliei s-a încheiat în favoarea părții române, determinând pe turci să tranșeze problema cu mai multă determinare, ceea ce au și făcut, punând la bătaie toate forțele de care dispuneau. Astfel, ienicerii au atacat frontal peste pod, iar celelalte detașamente i-au atacat pe români prin flancuri. Dându-și seama de problemele pe care le ridica numărul prea mare al otomanilor, Mihai a decis să se retragă și să aștepte o poziție mai bună. Apoi la porunca lui Mihai ,căpitanul Cocea care tocmai se întorsese dintr-o misiune de cercetare, împreună cu cei 400 de călăreți, au intrat cu forțe proaspete în luptă , iar forțele otomane au fost înghesuite înspre un spațiu strâmt din apropierea Neajlovului. Imediat românii au contraatacat și au capturat o serie de tunuri cu care au produs pagube însemnate în rândurile inamicului. Sinan Pașa a încercat să recâștige terenul pierdut, aruncând în luptă până și gărzile sale personale, însă atacul de cavalerie condus de căpitanul Cocea, i-a făcut pe turci să se retragă în dezordine. Legenda spune că Mihai, înarmat cu o secure, l-a urmărit pe marele vizir, aruncându-l jos de pe cal, în mlaștină, de unde a fost salvat de un supus credincios. Se estimează că românii au pierdut în această luptă cam 1.000 de oameni, în timp ce otomanii, peste 10.000, dar cu toate acestea, numărul turcilor îl depășea, în continuare, cu mult pe cel al românilor, de aceea Mihai a luat decizia înțeleaptă de a se retrage din calea năvălitorilor. Astfel, a abandonat orașele București și Târgoviște și si-a stabilit tabăra la Stoienești de lângă Bran, în timp ce Sinan Pașa după ce l-a instalat în capitală pe Mehmed Pașa, cu 10.000 de soldați, a capturat Târgoviștea, unde a lăsat alți 5000 de oameni și 30 de tunuri. Grosul armatei otomane a avansat către Stoienești, unde a ocupat poziții în fața trupelor conduse de Mihai Viteazul, dar nu a mai atacat deoarece la 6 septembrie 1595 , principele transilvănean Sigismund Báthory a sosit cu 7.500 de călăreți, pentru a-i da o mână de ajutor lui Mihai. La începutul lui octombrie, 2.500 de oameni din Imperiul Habsburgic și 300 de cavaleri din Toscana s-au alăturat românilor, iar aceste forțe combinate au atacat armata turcă și i-au administrat o serie de înfrângeri usturătoare precum la Târgoviște la data de 18 octombrie, București pe 22 octombrie și Giurgiu pe 26 octombrie 1595.